Nacido como Juan Luis Guerra Seijas, es hijo de Gilberto Guerra Pacheco, y de Olga Seijas Herrero; tiene dos hermanos: José Gilberto Guerra Seijas, cirujano plástico, y Diego Esteban Guerra Seijas, economista. Fue alumno del colegio La Salle y Santa Teresita, en la capital dominicana, donde destacó por su afición a los deportes. Antes de interesarse por la música, Guerra estudió Filosofía y Literatura en la Universidad Autónoma de Santo Domingo. Más adelante, estudió guitarra y teoría musical en el Conservatorio Nacional de Música de Santo Domingo, y luego decidió ir a Estados Unidos para asistir al Berklee College of Music en Boston. Se graduó de Berklee en 1982 con un diploma en composición de jazz.
Después de su regreso a la República Dominicana, lanzó su primer álbum, Soplando (1984) con un grupo de músicos locales que más tarde se conocería como Juan Luis Guerra y 4.40. Los miembros del grupo fueron Maridalia Hernández, Roger Zayas-Bazán y Mariela Mercado. El nombre de la banda no es más que una referencia a la afinación musical estándar llamada La 440. Según Guerra, este primer álbum se basa en melodías de jazz y conceptos que había aprendido en Berklee, y que «no estaba destinado a ser un éxito comercial». Sin embargo, posteriormente comenzó a inclinar su estilo más por el merengue. Warner Music relanzó el disco en 1991 bajo el título El Original 4.40.
En 1983, tras una actuación, el empresario discográfico dominicano Bienvenido Rodríguez hace firmar a Juan Luis Guerra su primer contrato para su disquera Karen Records. Esta situación también representó un giro radical en su estilo musical, orientándose al merengue en su versión comercial. En esta nueva etapa graba los álbumes, Mudanza y acarreo (1985) y Mientras más lo pienso…tú (1987). Como consecuencia de su labor, Guerra y sus acompañantes comienzan a obtener reconocimiento.
En 1986 realiza el video clip, ¨Amor de Conuco¨ dirigido por el reconocido cineasta dominicano Jean-Louis Jorge, el cual obtuvo un Premio Casandra como ¨Mejor Video Musical¨ en ese año.
En 1988 durante la grabación de su álbum Ojalá que llueva café, los constantes cambios en los vocalistas de la agrupación lo llevan a convertirse en la principal figura de su grupo. Este álbum representa el inicio de la consagración internacional de Guerra, pues obtuvo ventas tales que se colocó en el primer puesto en muchos países de América Latina, siendo los temas más promocionados la canción que da título al disco, Visa para un sueño y la canción folklórica venezolana Woman del Callao compuesta por el venezolano Julio Delgado y dada a conocer primeramente por el grupo Un Solo Pueblo.
Así fue el inicio de un gigante musical dominicano que ha llevado su arte por todo el mundo, recibiendo los más importantes galardones y reconocimientos de la música en Latinoamérica, luego de ese 1988 del siglo pasado, los éxitos han sido mayores y ¡Gracias a Dios! todavía siguen.

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